Hertha-Coach Huub Stevens schenkte exakt der gleichen Elf das Vertrauen, die am vergangenen Sonntag in der Bundesliga beim 2:0-Erfolg in Mönchengladbach an den Start ging. Arne Friedrich wurde nach seiner Grippe zeitgerecht wieder fit und nahm links außen in der Viererkette seine Stammposition ein. Jaime Pacheco, Coach von Boavista Porto, musste den nach seiner Roten Karte im Rückspiel gegen Paris Saint-Germain gesperrten Luiz Claudio ersetzen. Für ihn begann Anunciacao im Angriff.
Das Spiel im Live-Ticker Das Achtelfinale im Überblick
Beide Teams begannen dieses Achtelfinal-Hinspiel äußerst engagiert. Bezeichnend dafür waren drei Gelbe Karten für Eder, Alex Alves und Marx in der ersten Viertelstunde. Hertha BSC diktierte die Partie von Beginn an und kam in der 15. Minute zur verdienten Führung. Hartmann setzte sich auf der linken Außenbahn durch und flankte in den Strafraum, wo Preetz den Ball mit dem Kopf verlängerte und Alex Alves volley aus elf Metern in die rechte untere Ecke einschoss. Boavista erwartete die Berliner tief in der eigenen Hälfte stehend und wollte mittels Konter zum Erfolg kommen. Doch die Hauptstädter agierten in der Defensive sicher und so konnte Pedrosa Kiraly erst nach rund 20 Minuten zum ersten Mal prüfen.
Auch nach dem 1:0 bestimmte die Hertha die Begegnung. Mit forciertem Spiel über die Flügel fand die Stevens-Elf das richtige Rezept gegen abwartende Portugiesen. Michael Preetz hatte nach Zuspiel von Marcelinho die nächste Gelegenheit, konnte aber, nachdem er Gegenspieler Eder schlecht aussiehen ließ, den Ball aus acht Metern nicht unterbringen (29.).
Völlig überraschend kam Boavista nach rund einer halben Stunde zu einer Doppelchance und dem damit verbundenen Ausgleich. Erst rettet Kiraly noch gegen Pedrosa aus kurzer Distanz (36.), doch nur eine Minute später musste der Keeper hinter sich greifen. Simunic klärte einen hohen Ball ungenügend und Rui Oscar fasste sich aus der zweiten Reihe ein Herz. Der Schuss aus rund 25 Metern setzte kurz vor Kiraly auf und landete in der linken unteren Ecke. Von dem Ausgleichstreffer unbeeindruckt, blieb die Hertha ihrer Linie treu und erzielte kurz vor der Pause abermals die Führung. Eine Maßflanke von Marcelinho verwertete Alex Alves mit einem Kopfball aus 15 Metern zu seinem zweiten Treffer an diesem Abend. Nach einer weiteren Gelegenheit durch Goor, der Belgier verpasste ein Friedrich-Zuspiel am Fünfmeterraum (45.+2), entließ Schiedsrichter Graham Barber beide Teams in die Pause.
Nach engagiertem Beginn der Gastgeber in der zweiten Halbzeit, Preetz zielte nach Zuspiel von Marcelinho knapp am linken Pfosten vorbei (51.), schlief die Begegnung ein. Pedrosa hätte die nachlassenden Bemühungen der Berliner in der 67. Minute bestrafen können, doch Kiraly lenkte den Versuch des Mittelfeldspielers noch an den Pfosten, von wo das Leder zurückprallte. Nachdem sich auch in der Folge am Berliner Auftreten wenig änderte, präsentierte der eingewechselte Goulart den Herthanern die Rechnung. Ein von der Mauer abgefälschter Freistoß landete beim Joker, der sich keine Blöße gab und trocken einschoss (80.).
Als man schon mit einem, aus Berliner Sicht, enttäuschenden Unentschieden rechnen musste, ließ Dick van Burik das Olympiastadion in letzter Minute doch noch jubeln. Eine Flanke von Dardai verwandelte der Niederländer mit einem sehenswerten Fallrückzieher zum Siegtreffer (90.+3).
Hertha präsentierte sich in der ersten Halbzeit stark und hätte durchaus mit einer höheren Führung im Gepäck die Seiten wechseln können. Nach der Pause agierte die Elf von Huub Stevens phasenweise zu passiv und vernachlässigte das in den ersten 45 Minuten noch forcierte Flügelspiel. Van Burik sorgte mit seinem Treffer in der Nachspielzeit doch noch für einen Berliner Sieg, der auf Grund der beiden Auswärtstore der Portugiesen einen bitteren Beigeschmack besitzt.